詞的上片，作者著重回憶少年時代自己不知愁苦。少年時代，風華正茂，涉世不深，樂觀自信，對于人們常說的“愁”還缺乏真切的體驗。首句“少年不識愁滋味”，乃是上片的核心。辛棄疾生長在中原淪陷區。青少年時代的他，不僅親歷了人民的苦難，親見了金人的兇殘，同時也深受北方人民英勇抗金斗爭精神的鼓舞。他不僅自己有抗金復國的膽識和才略，而且認為中原是可以收復的，金人侵略者也是可以被趕出去的。因此，他不知何為“愁”，為了效仿前代作家，抒發一點所謂“愁情”，他是“愛上層樓”，無愁找愁。作者連用兩個“愛上層樓”，這一疊句的運用，避開了一般的泛泛描述，而是有力地帶起了下文。前一個“愛上層樓”，同首句構成因果復句，意謂作者年輕時根本不懂什么是憂愁，所以喜歡登樓賞玩。后一個“愛上層樓”，又同下面“為賦新詞強說愁”結成因果關系，即因為愛上高樓而觸發詩興，在當時“不識愁滋味”的情況下，也要勉強說些“愁悶”之類的話。這一疊句的運用，把兩個不同的層次聯系起來，上片“不知愁”這一思想表達得十分完整。

詞的下片，著重寫自己現在知愁。作者處處注意同上片進行對比，表現自己隨著年歲的增長，處世閱歷漸深，對于這個“愁”字有了真切的體驗。作者懷著捐軀報國的志愿投奔南宋，本想與南宋政權同心協力，共建恢復大業。誰知，南宋政權對他招之即來，揮之即去，他不僅報國無門，而且還落得被削職閑居的境地，“一腔忠憤，無處發泄”，其心中的愁悶痛楚可以想見。“而今識盡愁滋味”，這里的“盡”字，是極有概括力的，它包含著作者許多復雜的感受，從而完成了整篇詞作在思想感情上的一大轉折。接著，作者又連用兩句“欲說還休”，仍然采用疊句形式，在結構用法上也與上片互為呼應。這兩句“欲說還休”包含有兩層不同的意思。前句緊承上句的“盡”字而來，人們在實際生活中，喜怒哀樂等各種情感往往相反相成，極度的高興轉而潛生悲涼，深沉的憂愁翻作自我調侃。作者過去無愁而硬要說愁，如今卻愁到極點而無話可說。后一個“欲說還休”則是緊連下文。因為，作者胸中的憂愁不是個人的離愁別緒，而是憂國傷時之愁。而在當時投降派把持朝政的情況下，抒發這種憂愁是犯大忌的，因此作者在此不便直說，只得轉而言天氣，“天涼好個秋”。這句結尾表面形似輕脫，實則十分含蓄，充分表達了作者之“愁”的深沉博大。

辛棄疾的這首詞，通過“少年”、“而今”，無愁、有愁的對比，表現了他受壓抑排擠、報國無門的痛苦，是對南宋統治集團的諷刺和不滿。在藝術手法上，“少年”是賓，“而今”是主，以昔襯今，以有寫無，以無寫有，寫作手法也很巧妙，突出強調了今日的愁深愁大，有強烈的藝術效果。

這首詞是作者帶湖閑居時的作品。通篇言愁。通過“少年”時與“而今”的對比，表現了作者受壓抑、遭排擠、報國無路的痛苦，也是對南宋朝廷的諷刺與不滿。

上片寫少年登高望遠，氣壯如山，不識愁為何物。無愁說愁，是詩詞中常見的文人習氣。下片寫而今歷盡艱辛，“識盡愁滋味”。“而今”二字，轉折有力，不僅顯示時間跨度，而且反映了不同的人生經歷。在涉世既深又飽經憂患之余，進入“識盡愁滋味”的階段。所謂“識盡”，一是愁多，二是愁深。這些多而且深的愁，有的不能說，有的不便說，而且“識盡”而說不盡，說之亦復何益？只能“卻道天涼好個秋”了。比之少時的幼稚，這或許是老練成熟多了。其實“卻道”也是一種“強說”。故意說得輕松灑脫，實際上也是難以擺脫心頭的沉重抑塞。周濟說辛詞“變溫婉，成悲涼”。讀此詞者，當能辨之。

全詞構思新巧，平易淺近。濃愁淡寫，重語輕說。寓激情于婉約之中。含蓄蘊藉，語淺意深。別具一種耐人尋味的情韻。

全詞通過回顧少年時不知愁苦，襯托“而今”深深領略了愁苦的滋味，卻又說不出道不出，寫出兩種截然不同的思想感情的變化。

上片說，少年時代思想單純，沒有經歷過人世艱辛，喜歡登上高樓（層樓），賞玩景致，本來沒有愁苦可言，但是“為賦新詞”，只好裝出一副斯文樣子，勉強寫一些“愁苦”的字眼應景。上片生動地寫出少年時代純真幼稚的感情?！安蛔R”寫少年人根本“不知道”什么是“愁”，十分真切。

下片筆鋒一轉，寫出歷盡滄桑，飽嘗愁苦滋味之后，思想感情的變化。“識盡愁滋味”概括了作者半生的經歷，積極抗金，獻謀獻策，力主恢復中原，這些不僅未被朝廷重視，反而遭受投降派的迫害、打擊。他這“愁”郁結心頭已久，是很想對人傾訴一番，求得別人的同情和支持的，但是一想到朝廷昏庸黑暗，投降派把持政權，說了也于事無補，就不再說了?！坝f還休”深刻地表現了作者這種痛苦矛盾的心情，悲憤愁苦溢于言表。值得注意的是，“欲說還休”四字重復出現，用迭句的形式渲染了“有苦無處訴”的氣氛，加強了藝術效果，使讀者體會到，作者為國事憂愁，極端痛苦，竟至不能對人訴說，這是因為“恐言未脫口而禍不旋踵”（辛棄疾：《論盜賦札子》），作者實在有難言的苦衷啊！怎么辦呢？只好“顧左右而言它”，“卻道天涼好個秋”句，意思就是說作者無可奈何，只得回避不談，說些言不由衷的話聊以應景！

此詞構思巧妙，寫少年時無愁“強說愁”和諳練世故后滿懷是愁卻又故意避而不談，生動真切。此詞上下片里的“愁”含義是不盡相同的?！皬娬f”的是春花秋月無病呻吟的閑愁；下片說的是關懷國事，懷才不遇的哀愁。

在平易淺近的語句中，表現出作者內心深處的痛楚和矛盾，包含著深沉、憂郁、激憤的感情，說明辛詞具有意境闊大，內容含量豐富的特色。

上片：描繪出少年涉世未深，純真無知故作深沉的情態

下片：寫出詞人滿腹愁苦卻無處傾訴的抑郁，顯示了詞人深沉的愁苦